E’ un Milan totalmente rinnovato quello che si presenta ai nastri di partenza della stagione 2019-2020. Tanti i cambiamenti sia a livello societario che tecnico. Leonardo lascia il ruolo di direttore tecnico, al suo posto la bandiera Paolo Maldini mentre ritorna anche Boban. Il direttore sportivo è invece Frederic Massara. Novità anche in panchina: dopo un anno e mezzo lascia Gennaro Gattuso, al suo posto siede Federico Giampaolo. A giugno arriva la prima tegola: il Tas estromette il Milan dall’Europa League, conquistata sul campo la stagione precedente. La mancanza di competizioni europee influenza il mercato. In rossonero arriva l’attaccante Rebic, in prestito dall’Eintracht Francoforte e scambiato con Andrè Silva. I colpi più importanti sono Kessie e Leao insiemea Theo Hernandez dal Real Madrid. Salutano invece Piatek e Cutrone, mentre Suso va in prestito al Siviglia.
L’inizio di campionato è in salita. Il Milan stecca l’esordio e cade 1-0 sul campo dell’Udinese. Il riscatto arriva con Brescia e Verona, battute entrambe di misura. Alla quarta giornata c’è già il primo bivio: il derby con l’Inter. Al “Meazza” il 21 settembre sono i cugini nerazzurri a festeggiare grazie al 2-0 firmato da Brozovic e Lukaku. Per il Milan è notte fonda, la squadra di Gianpaolo fa addirittura peggio perdendo 2-1 a Torino e subendo un umiliante 3-1 in casa per mano della Fiorentina. La vittoria al Marassi col Genoa non basta a rasserenare gli animi: alla fine ne fa le spese il tecnico Marco Giampaolo che viene esonerato. Al suo posto arriva Stefano Pioli. Ma il trend non cambia e il Milan raccoglie solo cinque punti in sei partite, perdendo con Roma, Juventus e Lazio. Il 2019 si conclude nel peggiore dei modi con la pesante sconfitta per 5-0 contro l’Atalanta.
L’anno nuovo vede subito una novità: Zlatan Ibrahimovic. L’attaccante svedese arriva a parametro zero per sei mesi dal Galaxi. Su di lui ci sono tutte le speranze delle tifoseria rossonera per un riscatto nel girone di ritorno. E la scossa arriva: il Milan inanella cinque vittorie consecutive prima di cadere nuovamente con l’Inter subendo una clamorosa rimonta. I rossoneri rivedono la zona Europa, ma prima dell’emergenza coronavirus hanno il tempo di subire l’ennesimo inaspettato ko in casa del Genoa. L’unica consolazione arriva dalla Coppa Italia con la semifinale di andata pareggiata in casa con la capolista Juventus. Il lockdown blocca la seria A il Milan si congeda al settimo posto con 36 punti.
