La stagione 2019-2020 della Fiorentina si apre con un ribaltone societario. Dopo 17 anni lasciano la proprietà i fratelli Diego e Andrea Della Valle che cedono il timone all’imprenditore italo-americano Rocco Commisso. La prima operazione del nuovo presidente vede la conferma in panchina di Vincenzo Montella, ma il direttore sportivo Pantaleo Corvino lascia e al suo posto approda Daniele Pradè. Il mercato della Fiorentina è privo di colpi sensazionali. In attacco arriva Patrick Cutrone direttamente dall’Inghilterra con un prestito dal Wolverhampton. In viola approdano anche Duncan e Lirola. Sul fronte cessioni si registra il prestito al Cagliari di Diego Simeone, con la stessa formula Veretout va invece alla Roma. Montella punta così alle stelle Chiesa e Castrovilli.
La prima in campionato vede il Napoli come avversario casalingo, al “Franchi” lo spettacolo non manca con un pirotecnico 3-4 che premia la formazione partenopea. I viola cadono poi in casa del Genoa, ma si tolgono la soddisfazione di bloccare sullo 0-0 i rivali della Juventus. La prima vittoria arriva al quinto turno con la Sampdoria e la settimana successiva la squadra di Montella riesce nell’impresa di sbancare San Siro con un 3-1 ai danni del Milan. Sulle ali dell’entusiasmo la Fiorentina batte l’Udinese e pareggia a Brescia, prima dello stop con la Lazio. A novembre arrivano inattese batoste: il Cagliari asfalta i viola 5-2, seguono i ko con Verona, Lecce e Torino. In mezzo il pareggio esterno con l’Inter. Il 20 dicembre la Fiorentina perde in casa con la Roma che si impone 4-1 e Vincenzo Montella ne fa le spese. Al suo posto arriva Iachini. Con il nuovo allenatore arriva la reazione sperata, i viola iniziano il 2020 con otto punti in quattro partite. In mezzo c’è la bella vittoria in casa del Napoli per 2-0. Dopo gli stop con Atalanta e Juventus, la Fiorentina si toglie la soddisfazione di rifilare il pokerissimo alla Sampdoria e di pareggiare 1-1 con il Milan. L’ultima gara prima del coronavirus vede Chiesa e compagni fare 0-0 in casa con l’Udinese.
Il cammino in Coppa Italia della Fiorentina inizia con il 3-1 sull’ambizioso Monza di Berlusconi e Galliani. Dopo la vittoria del il primo turno, l’avventura in coppa di lega prosegue con i successi contro Cittadella e Atalanta prima di cedere ai quarti di finale con l’Inter.