Il primo atto, del derby italiano in Champions League, è del Milan. I rossoneri danno seguito alla grande vittoria in campionato e stendono il Napoli apparso opaco e molto nervoso. Eppure gli azzurri approcciano bene il match e si divorano il vantaggio dopo pochi secondi poi crollano anche psicologicamente e caratterialmente. Il Milan resiste ed esce alla distanza con le magie di Diaz e gli strappi di Leao. Il goal arriva in contropiede con Bennacer e Kjaer sfiora il raddoppio colpendo la traversa. Nel secondo tempo il nervosismo diventa protagonista con una raffica di cartellini che porteranno Anguissa e Kim alla squalifica. Piove sul bagnato per Spalletti che dovrà provare a recuperare assolutamente Osimhen in vista del ritorno.
Primo tempo: dopo appena trenta secondi il Napoli si divora il vantaggio. Anguissa mette forte in mezzo, Krunic sbaglia tutto e Kvaratskhelia calcia a botta sicura ma il tiro viene respinto sulla linea. Ottimo avvio degli azzurri che premono e al 4′ Maignan deve respingere in angolo la botta da lontano di Anguissa. Proseguono i tentativi da fuori: al 12′ è il turno di Zielinski ed anche questa volta vola Maignan con la mano di richiamo. Il Milan si fa vedere solo al 25′ ma è una splendida occasione. Leao vince un rimpallo e taglia il Napoli a metà involandosi in contropiede ma, sul più bello, calcia a lato il diagonale con il sinistro. Al 38′ arriva il primo giallo del match sventolato a Zielinski e, poco dopo, il Milan passa in vantaggio. Magia a centrocampo di Diaz che supera due uomini e si invola servendo Leao che mette forte in mezzo dove Bennacer insacca calciando di prima. Vengono assegnati quattro minuti di recupero e il Milan va vicinissimo al raddoppio: su azione d’angolo Kjaer svetta con forza e colpisce in pieno la traversa.
Secondo tempo: si riparte senza cambi e con gli stessi ventidue in campo. Ci si aspettava una reazione veemente del Napoli ma la gara vive su fiammate e ritmi non tamburellanti. Al 61′ cartellino giallo per Bennacer dopo un fallo tattico. L’autore del goal esce poco dopo per Saelemaekers. Mister Spalletti risponde con Raspadori per Lozano. Poco dopo arriva un doppio giallo pesantissimo in casa Napoli: Di Lorenzo per proteste e Anguissa per fallo da dietro. Passano appena tre minuti e il centrocampista azzurro è troppo ingenuo beccandosi il secondo giallo. Il Napoli resta in dieci uomini ma dovrà rinunciare, al ritorno, anche a Kim. Il difensore, al 78′, è protagonista di una protesta troppo vistosa all’arbitro. La gara sembra segnata e lo stesso Spalletti richiama in panchina i suoi uomini più talentuosi. Tuttavia il Milan non approfitta della superiorità numerica e ringrazia Maignan per il miracolo su Di Lorenzo all’87’. Sull’azione seguente, altra occasione azzurra con il colpo di testa di Olivera di poco alto. Vengono concessi cinque minuti di recupero e al 93′ il Milan protesta per uno scontro tra Saelemaekers e Lobotka in area ospite. L’aribitro fra proseguire ed ammonisce, per un diverbio, il centrocampista rossonero e Rrahamani. E’ l’ultima emozione di un match davvero spettacolare e ricco di colpi di scena.