C’è voluta un’interminabile sequenza di calci di rigore per permettere al Milan di staccare il pass per i gironi di Europa League. I rossoneri faticano molto più del previsto contro il modesto Rio Ave, aggiudicandosi il play-off solo dal dischetto con un 10-11 finale. Il match si era concluso 2-2 ai tempi supplementari con la squadra di Pioli che aveva acciuffato il pari al 120′ con una perla di Calhanoglu.
Ad aprire le marcatura ci aveva pensato Saelemaekers ad inizio ripresa, poi la formazione di casa ha trovato il pari con un tiro da fuori di Geraldes. Ad inizio dei tempi supplementari accade quello che non ti aspetti e Dala porta addirittura in vantaggio i portoghesi. Ma a metterci una pezza ci pensa poi a tempo ormai scaduto Calhanoglu. Ai rigori si va ripetutamente ad oltranza con perfino i portieri chiamati a tirare, sbagliando entrambi. Alla fine l’errore di Santos permette ai rossoneri di festeggiare.